Leclerc gagal melakukan pengereman hingga menabrak Brendon Hartley yang membuat dua pembalap gagal finis di Monako.
Kemudian di 2019 kesialan Leclerc bermula dengan penampilan buruk saat kualifikasi karena strategi buruk Ferrari, yang membuat posisinya rentan dan digeser rekannya kala itu Sebastian Vettel.
Gagal naik ke Q2, Leclerc harus memulai balapan di kandang di posisi ke-16.
Leclerc yang benar-benar kesal bersumpah akan menjalani balapan dengan sangat beringas sejak awal dan tak takut crash.
Terbukti, Leclerc benar-benar tampil agresif cenderung berbahaya dengan manuver-manuver yang bikin geleng-geleng kepala hingga akhirnya harus mengalami pecah ban gara-gara ulahnya sendiri.
Leclerc sempat mencoba melaju lagi sebelum akhirnya menyerah di kandangnya sendiri.
Setelah tidak kena sial di 2020 karena tidak ada balapan di Monako, kesialan Leclerc lebih miris lagi di musim 2021.
Sempat mengunci sementara pole position di sesi akhir Q3, Leclerc seolah mendapat keberuntungan saat mengalami crash.
Crash itu membuat posisinya aman sebagai peraih pole position karena pembalap lain terutama sang rekan Carlos Sainz tak bisa mempertajam waktunya.
Sayangnya hal itu ternyata hanya kutukan lain yang diterima Leclerc di Monako.
Karena beberapa saat menjelang balapan dimulai hari Minggu, mobil yang dikendarai Leclerc mengalami kerusakan girboks akibat crash itu.
Pada akhirnya membuatnya mundur dari balapan ikonik di kalender ini dan lagi-lagi, Leclerc tak bisa finis di kandangnya sendiri.